La Villa dell'Ombrellino (oggi non visitabile) era detta anticamente Villa di Bellosguardo e risale alla seconda metà del Trecento. Appartenne alla famiglia Segni per più di quattro secoli. Dal 1617 al 1631 ospitò Galileo Galilei. Assunse l'attuale nome a motivo dell'ombrellino cinese in ferro che fu posto nel giardino, a sovrastare via Roti Michelozzi, dalla proprietaria Contessa Teresa Spinelli nel 1815. Nel 1874 passò agli Zoubow (Maria Nikolaevna Kokoshkin e il marito Generale Alexey Alexeevich Zoubow, già governatore di Saratov, che qui morirà nel 1904) e alla Villa dell'Ombrellino venne unita la contigua Villa della Torricella (adattamento di una preesistente piccola torre), dimora che aveva ospitato nel 1813 Ugo Foscolo. Alla fine dell'800 i giardini divennero parchi romantici. Al posto della Torricella, che fu demolita, la proprietaria successiva Alice Keppel fece realizzare la Loggia per la Musica. Il giardino subì varie trasfromazioni e arricchimenti con statue neocinquecentesche e neosettecentesche: nel 1926 l'architetto Cecil Pinsent (1884-1963, a lui si deve il restauro e la trasformazione di Villa I Tatti) lo trasformò in giardino all'italiana. Passerà poi (1947) a Violet Trefusis (figlia della Keppel) che farà della Villa una meta per intellettuali, aristocratici e nomi illustri: Winston Churchill dipingerà da quelle terrazze il panorama su Firenze. Violet morirà a Villa dell'Ombrellino il 1 marzo 1972. La Villa diventerà poi sede commerciale di vari uffici e aziende, tra cui Doney Ricevimenti, fino ai primi anni del XXI secolo. Poi venduta, è oggi residenza privata.